Сейчас сложно представить себе других исполнителей ролей Ассоль и Грея вместо Анастасии Вертинской и Василия Ланового. Но конкуренты у них были серьёзные.
На роль Артура Грея пробовались также Олег Стриженов и Александр Белявский, но пробы Василия Ланового оказались лучшими из всех. К тому же, на руку артисту сыграла его популярность и амплуа романтического героя.
Теми же качествами мог похвастаться и Стриженов, однако ему быть героем-любовником уже порядком надоело. И если Василий Лановой был уже широко известен искушенной публике, Олег Стриженов был просто суперзвездой.
Поэтому, с его отказом пришлось считаться. Белявский же просто неудачно показался. К тому же, Грей был явно не его героем.
На роль Ассоль режиссер картины, великий киносказочник Александр Птушко изначально хотел позвать актрису, являвшую собой традиционную русскую красоту, поэтому собирался пригласить на пробы Тамару Макарову и Аллу Ларионову.
Однако, эти актрисы были уже не столь молоды, а Ассоль должна была быть юной девушкой, хрупкой и нежной. Макаровой было уже 50, Ларионовой 30. Людмила Гурченко, которая и в свои 25 выглядела юно и свежо все равно режиссёру не приглянулась.
Не было в ней той наивности и неземной мечтательности, который отличалась главная героиня.
Анастасия Вертинская попала на съемочную площадку совершенно случайно. Птушко уже ранее работал с её матерью Лидией на картине «Садко». От безысходности он спросил актрису, нет ли у неё на примере подходящей юной девушки.
Лидия ответила, что у неё целых две дочки подходящего возраста, однако они вовсе не актрисы, да и внешность своих дочерей Вертинская-старшая оценивала невысоко.
Однако, Птушко умолил её привести у нему на пробы хотя бы Настю, так как по поводу Марианны у матери не было никаких сомнений, что она совершено не подойдет.
Настя пришла на съемочную площадку с короткой стрижкой, в спортивном костюме и с неухоженными ногтями. Но гримеры поколдовали на славу — в воздушном платье, длинноволосом парике, с лёгким макияжем Анастасия Вертинская превратилась в ангела, коим и должна была предстать экранная Ассоль.
Несмотря на полное отсутствие актёрского образования, да и вообще какого-либо опыта съёмок, режиссёр тут же утвердил Настю, ведь её походящая внешность с лихвой окупала неопытность и неуверенность.
Правда, когда дело дошло до озвучания, здесь Вертинскую пришлось озвучить другой актрисе, Нине Гуляевой, ведь дело это непростое, и чтобы попасть точно «в уста» своего героя требуется как раз большой опыт.
Грей-Лановой не преминул воспользоваться служебным положением, чтобы покорить сердце своей тогдашней возлюбленной Тамары Зябловой. Он попросил режиссёра дать разрешение на прибытие в Ялту, где отдыхала женщина, на том самом корабле под алыми парусами.
Актёр произвел неизгладимое впечатление в том числе и на отдыхающих, когда сошел на берег в образе Грея и вручил любимой букет цветов.
С самими алыми полотнищами тоже возникали проблемы. Их сшили мастера парусного флота из ткани для пионерских галстуков. Скупили весь красный шелк в городе. Однако, на деле оказалось, что он очень сильно отливает оранжевым.
В то время как для эффекта алого цвета требовался холодный, синеватый отлив. Пришлось колдовать операторам и техникам, выставляя свет голубых ламп, чтобы добиться на экране ярко-алого оттенка.
Паруса сняли с корабля далеко не сразу и на судно даже какое-то время водили экскурсии.